Углеводы как органические молекулы фото

Углеводы как органические молекулы. Классификация углеводов. Урок 8

Углеводы – это органические молекулы, которые содержат углерод, водород и кислород в мольном соотношении 1:2:1. Элементы в них объединяются в карбонильную и карбоксильную группы. Их общая формула (CH2O) n.


Так как первые изученные углеводы содержали водорода и кислорода столько же, сколько и в молекуле воды, они и получили своё название (углерод + вода). Вместе с тем есть молекулы, у которых соотношение указанных в формуле химических элементов иное, а некоторые, кроме того, содержат атомы азота, фосфора или серы, но подробная классификация углеводов рассматривается ниже. Источником углеводов является растения, там они синтезируются в процессе фотосинтеза.

Хлеб - углеводы фото

Так как углеводы содержат много углеводородных связей (C-H), высвобождающих энергию при окислении, они хорошо подходят для хранения энергии. Эти вещества входят в состав всех живых организмов. В клетках животных их содержание не превышает 10 % сухой массы, в клетках растений их значительно больше – до 90 %.

Классификация углеводов

Углеводы существуют в нескольких формах: моносахаридов, олигосахаридов (в том числе дисахаридов) и полисахаридов.

Углеводы моносахариды

Самые простые углеводы – моносахариды (греч. μόνος «единственный», лат. saccharum «сахар»), или простые сахара. Могут включать от 3 атомов углерода, но те, что играют роль в запасе энергии, содержат 6 атомов углерода:  C6H12O6 или (CH2O)6.

Углеводы: структура моносахаридов фото
Структура моносахаридов.

Свойства моносахаридов:

  • бесцветность;
  • твёрдость кристаллической решётки;
  • хорошая растворимость в воде;
  • способность к кристаллизации;
  • сладкий вкус,
  • представление в форме α и β-изомеров.

По количеству атомов углерода в составе молекул, моносахариды делятся на несколько групп:

  • триозы (C3),
  • тетрозы (C4),
  • пентозы (C5),
  • гексозы (C6),
  • гептозы (C7).

Важнейшими из них являются пентозы и гексозы.



Из тетроз важной является эритроза – один из промежуточных продуктов фотосинтеза растений.

Широко распространены в живом мире пентозы (пятиуглеродные сахара). Эта группа углеводов включает такие важные вещества как рибоза (C5H10O4) и дезоксирибоза (C5H10O5) – сахара, входящие в состав нуклеотидов – мономеров нуклеиновых кислот (ДНК и РНК). Дезоксирибоза отличается от рибозы тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу.

Углеводы: структурные формулы рибозы и дезоксирибозы фото

Из гексоз наиболее распространены глюкоза, фруктоза и галактоза. Это стериоизомеры с общей формулой C6H12O6.

Глюкоза – виноградный сахар, в свободном состоянии встречается как в растениях, так и в организмах животных. В зависимости от ориентации карбонильной группы (C = O) при замкнутом кольце, глюкоза может существовать в двух различных формах: альфа (α) и бета (β). У α-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца при первом атоме углерода, а у β-глюкозы над плоскостью. Глюкоза — это:

  • важнейший источник энергии для всех видов работ в клетке;
  • мономер многих олиго- и полисахаридов;
  • необходимый компонент крови. Снижение её концентрации ведёт к нарушению работы нервных и мышечных клеток, что может сопровождаться судорогами и обмороком. Уровень содержания глюкозы в крови регулируется нервно-гуморальной системой;
  • составная часть почти всех тканей и органов, там она регулирует осмотическое давление;
  • помощник печени в выполнении барьерной роли против токсинов.

Углеводы: глюкоза фото

Фруктоза тоже очень распространена в природе. Отличается от глюкозы положением карбонильного углерода (C = O). Служит мономером олигосахаридов. Большая её часть находится в плодах, поэтому её ещё называют фруктовым сахаром. Много фруктозы в сахарной свёкле и мёде.

Путь её распада в организме короче, что имеет большое значение в питании больных сахарным диабетом, когда глюкоза слабо усваивается клетками.

Углеводы: фруктоза во фруктах фото

Мёд, несмотря на многочисленные советы употреблять его вместо сахара, не является идеальным источником углеводов. Он содержит сахар в чистом виде.

Мёд образуется при ферментативном гидролизе цветочного нектара в пищеварительном тракте пчелы и содержит примерно равные количества свободных глюкозы, фруктозы и дисахарид сахарозу.

Фруктоза в мёде фото

Сахар, приносящий пользу, находится в молодых овощах, ягодах, фруктах. Вредный для питания сахар – булочки, торты, пирожные, печенья, сладкие газировки, мороженое. В день в идеале можно съедать 50 г сладкого во время обеда или на полдник в качестве десерта.


 

Галактоза — пространственный изомер глюкозы, отличающийся только расположением гидроксильной группы и водорода около четвёртого атома углерода. Содержится в животных, растениях и некоторых микроорганизмах. Она входит в состав лактозы — молочного сахара, а также в состав некоторых полисахаридов, например лактулозы. В печени и в других органах галактоза превращается в глюкозу.


Различия в структуре этих изомеров влияют на их функции. Их можно различить уже на вкус: фруктоза, например, намного слаще глюкозы. От строения их кольца или цепи зависит и способность быть частью какого-либо полимера.

Углеводы олигосахариды

Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, образующиеся в результате реакции конденсации между несколькими (от двух до 10) молекулами моносахаридов. В зависимости от числа молекул моносахаридов, различают: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д. Наиболее распространены среди них дисахариды. Свойства олигосахаридов:

  • растворяются в воде;
  • мало растворяются в низших спиртах;
  • почти не растворяются в других обычных растворителях;
  • белые или бесцветные;
  • кристаллизуются, но не все, некоторые существуют в форме некристаллических сиропов;
  • их сладкий вкус уменьшается по мере увеличения числа остатков моносахаридов.

Связь, образующаяся между двумя моносахаридами, называется гликозидной (тип ковалентной связи, реакция конденсации).

Гликозидная связь фото
Образование гликозидных связей

Углеводы дисахариды

В растениях и многих других организмах моносахариды трансформируется в дисахариды — транспортную форму, предназначенную для удобства перемещения внутри организма. В таком виде она труднее расщепляется и может быть доставлена в нужные места.

Дисахариды, образуется путём связывания двух моносахаридов (др. греч. δuο — два и σaκχαρον — сахар) гликозидной связью. Ферменты, способные разорвать эту связь присутствуют, как правило, только в тканях, которые используют глюкозу. Транспортные формы различаются в зависимости от того из каких моносахаридов состоят данные дисахариды. Кроме глюкозы они могут включать фруктозу и галактозу.

 

Важнейшие дисахариды фото

При соединении остатка глюкозы с её структурным изомером фруктозой образуется дисахарид сахароза (тростниковый, или свекловичный сахар). Сахароза — самая распространённая форма транспортных углеводов, которая хранится в клетках растений (в семенах, ягодах, корнях, клубнях, плодах). Играет важную роль в питании животных и человека. В растениях сахароза служит растворимым резервным углеводом, а также транспортной формой продуктов фотосинтеза, которая легко переносится по растению.

Это привычный нам бытовой сахар, который в промышленности вырабатывают из сахарного тростника (стебли содержат 10-18%) или сахарной свёклы (корнеплоды — до 20%).

Уборка сахарного тростника фото
Уборка сахарного тростника
Автор: Siebrand

Связывание глюкозы со стериоизомером галактозой приводит к появлению дисахарида лактозы, или молочного сахара. Она есть в молоке всех млекопитающих (2-8,5%), при её помощи звери и человек обеспечивают энергией своё потомство. Взрослые значительно уменьшают потребление молока, так как в их организме нет фермента, нужного для расщепления лактозы. Лактоза используется в микробиологической промышленности для приготовления питательной среды.

Мальтоза, или солодовый сахар — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы. Концентрируется в прорастающих семенах злаков, в томатах и нектаре некоторых растений. Это основной структурный элемент крахмала и гликогена. Мальтоза гидролизируется на две молекулы глюкозы под действием фермента мальтазы.

Углеводы полисахариды

Полисахариды — это углеводы, образующиеся в результате реакции поликонденсации множества (нескольких десятков и более) молекул моносахаридов. Полисахариды (от греч. полис — много) могут включать остатки одинаковых или разных моносахаридов.

Свойства полисахаридов:

  • не растворяются или плохо растворяются в воде;
  • не образуют ясно оформленных кристаллов;
  • не имеют сладкого вкуса.

Полисахариды фото

Многие микроорганизмы легко разлагают до глюкозы крахмал, но большинство из них не способны переварить целлюлозу или другие полисахариды, такие как хитин. Эти углеводы могут усваиваться только некоторыми бактериями и протистами. Жвачные животные и термиты, к примеру, используют микроорганизмы для переваривания целлюлозы.

Даже при том, что эти сложные углеводы не очень легко усваиваемы, они важны для питания. Их называют пищевыми волокнами, так как они улучшают пищеварение и способствуют лучшей перистальтике кишечника. Основная функция пищевых волокон — способствовать всасыванию других питательных веществ.



Полисахариды различаются между собой составом мономеров, длиной и степенью разветвленности цепей. Они могут иметь линейную неразветвленную (целлюлоза, хитин), разветвленную (гликоген) и смешанную структуру (крахмал представляет собой смесь полисахаридов — примерно на 80 % (по массе) он состоит из разветвленного амилопектина и на 20 % из линейного полисахарида амилозы).

В функциональном отношении различают полисахариды резервного, структурного и защитного назначения. Типичные резервные полисахариды — крахмал и гликоген. К структурным полисахаридам относят целлюлозу (клетчатку). Защитную функцию у животных обеспечивают гепарин и гиалуроновая кислота.

Крахмал и гликоген

Крахмал и гликоген запасают метаболическую энергию.

Крахмал (C6H10O5)n — полимер, мономером которого является α-глюкоза. Состоит из смеси других полисахаридов — амилозы и амилопектина. Амилоза имеет вид длинной цепочки, связанной в спираль, именно такая конфигурация обеспечивает синюю окраску растворимого крахмала при добавлении йода. Амилопектин — древовидно разветвлённая цепь, он в присутствии йода окрашиваются в коричневый цвет. Крахмал — основной резервный углевод растений, являющийся одним из продуктов фотосинтеза. Накапливается в хлоропластах листьев, семенах, клубнях, корневищах, луковицах, откладывается в клетках в виде крахмальных зёрен в специальных органеллых — амилопластах. Содержание крахмала:

  • в зерновках риса — до 86%;
  • пшеницы — до 75%;
  • в клубнях картофеля — до 25%.

Крахмал фото

Крахмал — основной углевод пищи человека, его расщепляет фермент амилаза. Крахмальные зёрна практически не растворяются в воде, но амилоза набухает при её нагревании, тогда как амилопектин не изменяется даже при очень длительном кипячении.

Структура крахмала фото

Гликоген (C6H10O5)n — полисахарид, состоящий из 30 000 остатков α-глюкозы. Его цепочки ветвятся сильнее, чем у крахмала. По типу ветвления он похож на компонент крахмала амилопектин, поэтому его часто называют животным крахмалом. Он не даёт синего окрашивания при контакте с йодом. Гликоген — это запасной углевод животных. Накапливается в печени (до 20%) и в мышцах (4%), в небольшом количестве он найден в почках, клетках мозга и лейкоцитах крови. Чаще всего используется как источник глюкозы для восполнения её запасов в крови. Есть гликоген и в клетках грибов, в том числе и дрожжей. В отличие от крахмала гликоген растворим при комнатной температуре.

Целлюлоза

Целлюлоза — полимер, в котором мономер глюкоза соединяется между собой по типу β. Это основной структурный полисахарид клеточной стенки растений, в нём аккумулируется около 50% всего углерода биосферы. Содержание целлюлозы в древесине — до 50%, в волокнах семян хлопчатника — до 98%.

Молекулы целлюлозы не ветвятся, а собираются в очень прочные волокна из параллельно уложенных цепочек, связанных в пучки водородными соединениями. Они нерастворимы в воде, внешне похожи на часть крахмала — амилозу, с одним отличием — цепи целлюлозы, соединённые по β типу в большинстве живых организмах не расщепляются, так как у них отсутствует нужный для этого фермент целлюлаза. Из-за того, что целлюлоза не может быть разорвана в пищеварительном тракте животных, она может работать как биологический структурный материал. Но некоторым жвачным, например, коровам, переваривать целлюлозу помогают симбиотические микроорганизмы.

Целлюлоза является пищей не только для коров, но и для грибов, микроорганизмов, некоторых протист и животных (термиты). Микроорганизмы, способные расщеплять целлюлозу, входят также в состав микрофлоры толстого кишечника человека.

Хитин

Хитин (фр. chitine, от др.-греч. χιτών: хитон — одежда, кожа, оболочка) — структурный полисахарид, найденный в кутикуле членистоногих и ряда других беспозвоночных (червей, кишечнополостных), клеточных оболочках некоторых грибов и протист. Кроме углерода, водорода и кислорода в его молекулах содержится азот (C8H13NO5)n, этим он отличается от целлюлозы. Состоит из остатков N-ацетилглюкозамина, связанных между собой β-гликозидными связями. Усваивать хитин способны немногие организмы, например некоторые бактерии. Но многие существа продуцируют фермент хитиназу, вероятно в качестве защиты от плесени.

Хитиновый покров насекомых фото

Функции углеводов

В живых организмах углеводы выполняют различные функции, основные из них — энергетическая, запасающая и структурная.

  • Энергетическая функция состоит в том, что углеводы под влиянием ферментов легко расщепляются и окисляются с выделением энергии. При полном окислении 1 г углеводов высвобождается 17,6 кДж энергии. Конечные продукты окисления углеводов — углекислый газ и вода.

Важнейшая роль углеводов в энергетическом обмене живых организмов связана с их способностью расщепляться как при наличии кислорода, так и без него. Это имеет большое значение для анаэробов.

  • Запасающая функция. Полисахариды являются запасными питательными веществами, играя роль «хранилищ» энергии. Резервным углеводом растений является крахмал, животных и грибов — гликоген, бактерий — муреин (пептидогликан). При необходимости эти полисахариды расщепляются до глюкозы, которая служит основным источником энергии для большинства живых организмов.
  • Структурная функция. Углеводы используются в качестве строительного материала. Оболочки клеток растений на 20-40 % состоят из целлюлозы, которая обладает высокой прочностью. Поэтому они надежно защищают внутриклеточное содержимое и поддерживают форму клеток. Хитин является важным структурным компонентом наружного скелета членистоногих, кольчатых червей, клеточных оболочек грибов и некоторых протист.

 

Биологические функции углеводов фото
Биологические функции углеводов
  • Олиго- и полисахариды входят в состав цитоплазматической мембраны клеток животных, образуя надмембранный комплекс — гликокаликс. Углеводные компоненты цитоплазматической мембраны выполняют рецепторную функцию: воспринимают сигналы из окружающей среды и передают их в клетку.
  • Метаболическая функция углеводов состоит в том, что в клетках живых организмов моносахариды являются основой для синтеза многих органических веществ — олиго- и полисахаридов, нуклеотидов, некоторых спиртов. Ряд веществ, образующихся в ходе расщепления молекул моносахаридов, используется клетками для синтеза аминокислот, жирных кислот и др.
  • Защитная. Они входят в состав слизей, предохраняющих кишечник, бронхи от механических повреждений, в состав репарина — вещества, предотвращающего свёртывание крови у человека.
  • Осмотическая. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме.

Функции углеводов фото

 

Leave a Reply

Ваш адрес email не будет опубликован.