Органические молекулы фото

Органические молекулы: общий принцип строения. Урок 7

В многоклеточных организмах молекул больше, чем звёзд на небе. Основные функции в них выполняют органические молекулы — химические соединения на основе углерода. Минеральные вещества — оксиды, вода, кислород, соли и др., хотя и составляют 80% массы организма, выполняют в основном роль промежуточных метаболитов и среды для химических реакций.

Одни органические молекулы представляют собой небольшие относительно низкомолекулярные вещества (витамины, аминокислоты, органические кислоты, сахара, спирты и др.), другие – длинные цепи, состоящие из тысяч и миллионов атомов. Простые молекулы могут быть исполнителями некоторых жизненных функций:

  • глюкоза — источник энергии;
  • некоторые аминокислоты выполняют гормональную функцию.

Но большая часть низкомолекулярных веществ направлена на синтез крупных молекул. Высокомолекулярные — обычно многозвеньевые (полимерные) комплексы — называются макромолекулами (греч. macros — большой). Их делят на четыре категории:

Они являются основными химическими строительными блоками, из которых состоит весь организм. Исследованием органических молекул занимается наука биохимия. Начало современной биохимии положила демонстрация процесса ферментации вне клетки.

Органические молекулы и особенности их углеродных цепочек

Биологические системы подчиняются всем законам химии. Каркас органических молекул состоит из атомов углерода, связанных с атомами кислорода, азота, серы, фосфора и водорода. Поскольку атом углерода может образовывать до 4 ковалентных связей, молекулы, содержащие углерод могут образовывать разные цепи:

  • прямые,
  • ветвистые,
  • кольцеобразные,
  • шарообразные,
  • в виде трубок,
  • катушек.

Органические молекулы, состоящие только из углерода и водорода, называются углеводородами. Так как углеводородные ковалентные связи хранят значительное количество энергии, углеводороды являются хорошим топливом. Это, например, газ пропан, состоящий из цепи из трёх атомов углерода, связанных с восьмью атомами водорода: C3H8.

Органические молекулы: структурная формула пропана фото
Структурная формула пропана

Теоретически длина углеродных цепочек может быть неограниченной.

Органичесие молекулы и функциональные группы

Атомы углерода и водорода обладают очень похожими электронными свойствами. Поэтому их связи распределены равномерно без разницы во влиянии над молекулярной поверхностью. По этой причине углеводороды неполярны. Многие органические вещества содержат полярные группировки. Поскольку эти группировки существенно более реакционноспособны по сравнению с углеводородными цепями, они носят название функциональных групп.



Функциональные группы имеют определённые химические свойства, которые они сохраняют в любой ситуации. Например, гидроксильная (OH) и кислотная карбоксильная (COOH) группы полярны из-за электроотрицательности атомов кислорода. Другие общие функциональные группы: фосфатная (PO4 –), которая при отщеплении даёт большое количество энергии и основная аминная (NH2). Многие их них могут образовывать водородные связи. Доноров и акцепторов водородной связи можно опознать по деятельности их электронов.

Функциональные группы и радикалы фото
Важные функциональные группы и радикалы

Изомерия органических молекул

Органические молекулы, имеющие одну и ту же молекулярную формулу, могут существовать в разных формах, называемых изомерами.

  1. При различие в структуре их углеродного скелета (порядке соединения атомов) они называются структурными изомерами. Например, глюкоза и фруктоза — структурные изомеры с формулой C6H12O6.

Структурные формулы моносахаридов фото

  1. Другая форма изомерии называется стериоизомерией, молекулы имеют тот же углеродный скелет, но отличаются расположением (ориентацией) прикрепления к нему групп в пространстве. Ферменты биологических систем распознают только один специфический стериоизомер.
  2. Молекула, которая имеет зеркальные версии, называется хиральной. Хиральность характеризуется наличием структур, которые нельзя совместить, поскольку они являются зеркальным отображением друг друга. Наиболее частое возникновение зеркальных свойств — наличие асимметричного атома углерода.

Хиральные соединения характеризуются влиянием на поляризованный свет. Поляризованный свет имеет одну плоскость, которую хиральные молекулы поворачивают вправо или влево. В этом случае образуется две формы изомеров с различной конфигурацией (энантиомеры — подкатегрия стериоизомеров). Чаще всего энантиомеры носят названия L и D-форм. Живые системы имеют тенденцию производить только один энантиомер из двух возможных форм; например, в большинстве организмов мы находим в основном D-сахара и L-аминокислоты. Молочная кислота существует в двух формах:

  • правовращающая L-молочная кислота концентрируется в мышцах и крови животных;
  • D-молочная кислота продуцируется микроорганизмами и может быть обнаружена например в молочных продуктах.

Полимеры и мономеры органических молекул

В большинстве случаев  органические макромолекулы являются полимерами. Полимер — это длинная молекула, построенная из объединения большого количества небольших похожих субъединиц, называемых мономерами. В упрощённом виде они похожи на железнодорожные вагоны, соединённые в поезд. Характер полимера определяется мономерами, используемыми для его построения. Вот несколько примеров полимеров и их мономеров.

  • Сложные углеводы, такие как крахмал, состоят из простых кольцеобразных сахаров.
  • Мономерами нуклеиновых кислот (ДНК и РНК) являются нуклеотиды.
  • Белки построены из аминокислот.

Липиды тоже макромолекулы, но они не соответствуют соотношению мономер — полимер. Липиды сформированы через реакции дегидратации, которые связывают жирные кислоты с глицерином. Макромолекулы образуются в результате химической реакции дегидратации и разрушаются гидролизом.

Органические молекулы: полимеры и мономеры фото
Полимеры и мономеры органических молекул

Реакции присоединения (дегидратации)

Несмотря на различия между мономерами основных органических полимеров, химия их синтеза аналогична. При образовании ковалентной связи между двумя мономерами с одной стороны отрывается гидроксильная группа OH, с другой атом водорода, а вместе получается молекула воды Н2О.

Эта реакция характерна для присоединения нуклеотидов в молекуле ДНК и соединения молекул глюкозы, для получения крахмала. Она также используется для связывания жирных кислот и глицерина в молекулах липидов. Этот процесс называется также реакцией дегидрации, катализа или обезвоживания. Катализ осуществляется в клетке при участии ферментов.

Органические молекулы и реакция гидролиза

При разрыве мономеров происходит обратная реакция гидролиза с добавлением молекулы воды. В этой реакции атом водорода присоединяется к одной группе, а гидроксильная группа разрывает ковалентные связи. Когда вы едите картофель, ваш организм разрушает крахмал до глюкозы путём гидролиза.

Органические молекулы соединяются при помощи реакций дегидрация и гидролиз фото

Макромолекулы

Название макромолекулы Из чего состоит Пример Функции

Полисахариды

1. Крахмал

2. Гликоген

Глюкоза 1. Запасное вещество растительных клеток.

2. Клетки печени животных, клетки грибов.

Хранение энергии.
Целлюлоза Глюкоза Сельдерей, сахарная свёкла и другие растения. Опорная, в клеточной стенке растений.
Хитин Модифицированная глюкоза Покровы насекомых, клеточная стенка грибов. Структурная, опорная.

Нуклеиновые кислоты

ДНК Нуклеотид. Хромосомы. Кодирует гены.
РНК Нуклеотид. Матричная РНК (мРНК). Необходим для экспрессии генов.

Протеины (белки)

Ферменты Аминокислоты Клетки Катализ
Коллаген Аминокислоты Волосы, кожа, шёлк Структурная

Липиды

Триглицериды (животные жиры, масла) Глицерин и 3 жирные кислоты Масло сливочное, кукурузное масло, мыло Хранение энергии
Фосфолипиды Глицерин, 2 жирные кислоты, фосфат и полярные R-группы Фосфатидилхолин Клеточная мембрана
Простагландины Пятиуглеродные кольца с двумя неполярными хвостами Рецепторы Химические медиаторы
Стероиды Четыре конденсированных углеродных кольца Эстроген, холестерин Гормональная, структурная – входит в состав мембран
Терпены Длинные углеродные цепи Каротин, каучук, хвойные растения Часть пигментов, структурная

Leave a Reply

Ваш адрес email не будет опубликован.